Isomeria

12-02-2011 18:05

Isomeria

 

Júlio Cesar de Carvalho*
Especial para a Página 3 Pedagogia & Comunicação

Objetivos

1) Compreender o que é isomeria e a sua classificação básica.

2) Avaliar as implicações da isomeria: compostos de estruturas diferentes têm comportamentos diferentes.

Ponto de partida

Os alunos devem estar familiarizados com ligações químicas, fórmulas estruturais e noções de funções orgânicas.

Estratégias

1) Distribuir aos alunos (que poderão ser divididos em grupos) folhas de papel ou papelão com o tangram impresso. Pedir que recortem a folha e tentem montar um retângulo com as peças.

 

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2) Alternativamente, o tangram pode ser dado já recortado, em saquinhos, aos alunos - que devem começar tentando montar um quadrado ou retângulo. 

3) Familiarizados com o tangram, cada aluno ou grupo deve agora tentar montar uma figura: ave, gato, galinha, monge, etc. É fácil achar alguns sites na Internet com a grande variedade de figuras possíveis de se montar com o tangram. Peça aos alunos que circulem pela sala vendo quais as figuras obtidas pelos colegas.

4) Hora de voltar para as moléculas: pedir aos alunos para desenharem todas as estruturas que conseguirem com a fórmula C4H10O (4 álcoois e 3 éteres), ou C4H8 (5 hidrocarbonetos, sendo 2 cíclicos). Uma fórmula como C4H8O, apesar de parecer dar poucas possibilidades, dá mais de 20 isômeros. 

5) Pedir para os alunos desenharem no quadro algumas das estruturas químicas que obtiveram. Analisá-las com os alunos e comentar que, da mesma forma que é possível montar diversas figuras com as peças de tangram, é possível formar moléculas diferentes com os mesmos átomos. E que, da mesma forma que um quadrado pode ser montado na diagonal (mas ainda é um quadrado), nem todos os desenhos de moléculas que se faz no papel são diferentes: é preciso atenção. 

 

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6) Desenvolver, com o auxílio do material didático, os tipos básicos de isomeria (plana e espacial, ou constitucional e configuracional). Será mais fácil trabalhar, nesta primeira aula, a isomeria plana (de função, cadeia e posição). Liste as propriedades de alguns compostos, como os isômeros do propanol: 

 

Composto
Ponto de ebulição (°C)
Densidade (g/mL, a 20°C)
metil-etil éter
10.8
0.74
Álcool isopropílico
82.5
0.79
Álcool n-propílico
97.2
0.81

Lembre aos alunos que a grande diferença entre esse éter e os álcoois é a ponte de hidrogênio, mas que mesmo os álcoois apresentam diferenças nas forças de interação - o álcool n-propílico possui forças de atração um pouquinho mais fortes. 

 

Sugestões e dicas

  • O tangram é um quebra-cabeça de origem chinesa, tradicional e muito difundido. Alguns alunos certamente já o conhecerão, o que pode gerar uma ansiedade de alguns alunos para mostrar que conhecem, ou que sabem montar alguma figura do tangram. Isso não atrapalha a aula - pelo contrário, deixar esses alunos explicarem aos colegas qual é a idéia do quebra-cabeça vai deixá-los felizes e facilitará o acompanhamento da turma. 

     

  • É interessante que o papel tenha cores diferentes de cada lado, porque uma das figuras não é simétrica. 

     

  • Pode ser usado um site para uma aula em laboratório de informática (embora a manipulação das peças seja mais interessante) Esse tema pode ser trabalhado com outras disciplinas, como matemática, desenho ou artes (para fazer o tangram, com as medidas corretas, por exemplo em cerâmica). 

     

  • Apesar de o conceito de isomeria ser tradicionalmente trabalhado depois de funções orgânicas, esta aula introdutória pode mostrar porque as diferenças aparentemente sutis entre estruturas na química orgânica fazem tanta diferença. Isso ajuda a justificar o estudo de funções.

     

  • Como exercício de fixação, se as funções já forem bem conhecidas, pode-se pedir para montar os isômeros e os nomes IUPAC de compostos com fórmula C3H6O e C3H8¬N, por exemplo. 

     

  • As duas estruturas desenhadas para o n-butano não são iguais: são diferentes conformações. No entanto as duas tem quase a mesma energia, coexistem e uma pode ser convertida à outra sem reação.
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    *Júlio C. de Carvalho é engenheiro químico e professor do curso de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia da UFPR.