Oxidação dos Compostos Orgânicos

12-02-2011 17:58

Oxidação de compostos orgânicos

 

Júlio Cesar de Carvalho*
Especial para a Página 3 Pedagogia & Comunicação

Objetivos

Esta é uma aula introdutória, cujo objetivo geral é construir uma base sólida, baseada no raciocínio, antes de trabalhar com as dicas e macetes comuns para esse assunto. Como há vários "passos" para determinar os produtos de uma reação de oxidação, esse tema tão associado ao dia-a-dia (e geralmente trabalhado rapidamente, no último ano do ensino médio) às vezes fica descontextualizado e complexo para o aluno.

Objetivos específicos:

1) Ilustrar o que é oxidação em química orgânica - nox e transferência de elétrons se aplicam aqui também.

2) Mostrar, através de exemplos, que a oxidação está presente no nosso dia-a-dia.

3) Mostrar como reconhecer reações de oxidação em química orgânica.

Ponto de partida

Os alunos devem estar familiarizados com o conceito de número de oxidação (nox) e reações de óxido-redução (redox), o que é geralmente discutido entre 1º e 2º anos. Além disso, um conhecimento básico de química orgânica (funções e ligações) é desejável.

Estratégias

1) Você pode trabalhar com os alunos um bom exemplo de oxidação: a descoloração de pigmentos causada por água sanitária. Se tiver acesso a reagentes, pode mostrar essa descoloração com água sanitária ou, ainda melhor, água oxigenada. Reforce, porém, porque na oxidação com água sanitária não é o oxigênio que causa a oxidação, mas o cloro.

2) Feita essa primeira demonstração ou discussão, mostre aos alunos um outro exemplo de oxidação muito comum (inclusive em vestibulares), a oxidação do etanol a ácido acético:

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Essa é a reação que ocorre quando o álcool do vinho, por exemplo, é lentamente convertido a ácido acético - o vinho azeda, dando origem ao vinagre. Na produção comercial, bactérias aceleram o processo.

3) Agora peça aos alunos que calculem o nox médio do carbono nos três compostos do exemplo (2).

  • Ressalte que ocorre aumento do nox e "perda de elétrons" (como em qualquer oxidação), de -2 (etanol), para -1 (acetaldeído), para 0 (ácido acético). O oxigênio vai de 0 a -2, sofrendo redução.

  • Mostre também que na oxidação com oxigênio, adiciona-se O ou retira-se H do composto orgânico. Esse é o caso mais comum em exercícios e testes.

  • 4) Agora, comente com os alunos quais formas típicas de oxidação são usadas em laboratório e na indústria. Em laboratório, agentes oxidantes como KMnO4 ou K2Cr2O7 fornecem o oxigênio; na indústria, várias oxidações são feitas com O2 do ar, em presença de catalisadores.

    5) O últimos comentários importantes são:

    a) a oxidação de compostos insaturados se dá de forma diversa em condições "brandas" ou "enérgicas". Em condições brandas, rompe-se apenas ligações pi; em condições enérgicas, rompe-se a dupla ou tripla "inteira", e 
    b) oxidações podem ser controladas, dando produtos intermediários. Por exemplo, é possível obter, a partir do etanol, predominantemente acetaldeído OU ácido acético.

    6) A partir desses comentários, volte para o livro texto ou apostila. Será mais fácil o texto a partir da contextualização.
    7) Para finalizar a aula, reforçando a importância prática da oxidação, discuta com os alunos como evitar a oxidação - causada, por exemplo, por radicais livres no organismo - e porque carotenóides como a vitamina A (beta-caroteno) são antioxidantes. Veja quantas ligações pi prontas para serem oxidadas...

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    Sugestões e dicas

  • Na oxidação usando água sanitária, o átomo que sofre redução é o Cl (de +1, no ClO-, a -1, no Cl-). Na água oxigenada, o oxigênio vai de O2-2a O-2 + O0 (oxigênio nascente, ou [O]) e esse [O] é o átomo que sofre redução, em geral a O-2, oxidando outros elementos.

  • É possível calcular o nox dos carbonos que sofrem oxidação, apenas, considerando as ligações químicas. Assim, o carbono vai de -1(no etanol) a +1 (no acetaldeído), e finalmente +3 (no ácido acético).

  • Outros exemplos importantes de oxidação são o branqueamento de pasta de celulose (por exemplo, quando se recicla papel, é preciso "clarear" um pouco a pasta) e o uso de desinfetantes como a própria água sanitária, o ozônio e a água oxigenada.

  • O escurecimento que ocorre nas maçãs, pêras, cogumelos e batatas quando expostos ao ar é um excelente exemplo da oxidação ao ar, mas note que a cor é decorrente da polimerização de produtos de oxidação, e não representa a oxidação em si. Veja o plano de aula "Enzimas na cozinha"
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    *Júlio C. de Carvalho é engenheiro químico e professor do curso de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia da UFPR.